家境平平的阿珍（李丽珍 饰）外表娴淑美丽，实则泼辣果敢，她因参与打架斗殴而被迫转校。在新学校里，阿珍受到同学欺负，关键时刻校董女儿阿美（罗美薇 饰）出手相助。放学后阿美遭到报复，这时阿珍挺身而出，将坏同学悉数打倒，她和阿美自此也成为了好朋友。　　好朋友各有各的心事：一次偶然的恶作剧，让阿美结识了在加拿大留学的学友（张学友 饰），在有限的假期内，两人开始了短暂的交往，阿美品尝着爱情之花的甜蜜与苦涩；阿珍爱上了帅气硬朗的飞车当米高（王敏德 饰），然而才刚刚开始的恋情，却因一场意外戛然而止……

咖喱（张学友 饰）与辣椒（周星驰 饰）从小就是一对好友，后来又一起加入了警队。两人看起来吊儿郎当的，可是他们的工作表现突出，生活上工作上都是彼此的好搭档。　　但主播祖儿（柏安妮 饰）的出现让两人的友情遇到了考验。祖儿到警局为咖喱与辣椒做专访，而他们同时爱上了这名美丽的女孩。　　即使两人心中都有了芥蒂，工作时候也是心绪不宁。他们无意间破坏了警方正在侦查的毒品案，他们的线人更因为身份暴露而被杀害了。他们都感到十分沮丧，于是两人放下心中芥蒂，再次合力侦破案件……

美发师纪阿开（张学友）、服装设计师大眼龙（莫少聪）和风水师赖布丁（周星驰）三个死党合伙开了一家新潮美发店，不料开业当天就与隔壁理发店老板发生争执，幸得店老板女儿亚英（张敏）及时出手风波平息，过程中，三人皆被亚英魅力吸引，为赢其芳心，开始频频登其家门献殷勤。　　某次晚餐聚会后，三人烂醉与亚英误睡一室，导致亚英怀孕，为与亚英一起生活，三人争先恐后将准父亲一职往自己身上揽，又因三人血型相同，医院也无法验出谁在冒名，亚英父母决定先考察三人表现，为争当最佳女婿，三人使尽浑身解数展开激烈角逐。

大学毕业生天翔（张学友 饰）出身贫寒，其父猜叔（董骠 饰）靠在榕树头卖唱养活天翔以及年幼的一子一女，天翔不愿父亲在市场唱黄色小曲挣钱，但无奈工资微薄，只得在同事的侧目中忍受。天翔在工作中踏实肯干，在好友大傻（刘青云 饰）的帮助下为公司立下功劳，同时大老板的妹妹比蒂（周海媚 饰）对天翔也颇为有意，二人感情渐浓之际，大老板却因天翔一家的地位低下而中断了这段姻缘，天翔只得从相邻的舞女周枫（张曼玉 饰）处获得情感慰藉。失去工作的天翔加入黑道团伙，与大傻一起同另一势力高佬森连番拼杀，高佬森一伙将大傻和周枫害死，天翔向高佬森寻仇之际，猜叔为保全儿子挺身而出……

方家老大方剑辉（黄百鸣 饰）是一名烹饪主持人，成熟稳重的他对两名弟弟多般照顾，因此到三十岁都没有女朋友；老二方剑郎（周润发 饰）是个娘娘腔的花花公子，纵使有空姐女友天红（郑裕玲 饰），但他仍周旋与众多女友之间，后来更认识美艳的Beautiful（钟楚红 饰）后引发了一段 感情纠纷，郎最终还是浪子回头；小弟方剑笙（张学友 饰）是个单纯害羞的漫画家，偶然遇上了活泼少女莹莹（袁洁莹 饰）后发展了一段纯洁的爱情。　　一次偶然的电话故障，也让方剑辉认识离婚妇人吴芬芳（冯宝宝 饰），两人发展顺利，但却因为帮忙弟弟剑郎掩盖风流债，让芬芳误以为剑辉是个勾三搭四的人，众人决定帮剑辉挽回即将失去的爱情……

在恋人（张曼玉）负气嫁给兄长的当晚，欧阳锋（张国荣）黯然离开白陀山，走进沙漠某个小镇，成为一名杀手中介人。他的朋友、风流剑客黄药师（梁家辉）每年都来小镇与他畅饮，酒话里有关白陀山的消息令他忘却往事的念想渐次演变成自欺行为。　　黄药师只是表面风流。他迷恋好友“盲武士”（梁朝伟）的妻子桃花（刘嘉玲），后者在丈夫死后，永远地离开了他；而对迷恋他的女人慕容嫣（林青霞），他又不愿兑现曾经随口说出的承诺，这使得慕容嫣迷失于自己的身份中。与欧阳锋构成短暂“买凶杀人”关系的洪七（张学友）、村姑（杨采妮）等人，也都有一段只有他们自己才知、不愿回首的痛苦过往。

人到四十的香港某中学国文教师林耀国（张学友）是业已消失的“好好先生”。念书时是学校里有名才子的他，如今面对飞黄腾达、闲来便会打打高尔夫球的昔日同窗，只收获了一份难言的失落，但在他的“坏学生”胡彩蓝（林嘉欣）眼中，他却是有内涵的成熟魅力男。　　胡彩蓝身上有几分林耀国妻子文靖 （梅艳芳）当年的影子，她的大胆示爱令林耀国勾起一段深埋在心底的往事，触动心中伤痛，当年的浪漫诗意梦想渐渐只能压在箱底，而选择承担下的本不属他的责任却一背背了二十年。外加其它突如其来的事，一时令他无所适从，然而他却必须作出选择。

成长在黑社会街区的亚飞（梁朝伟 饰）与阿基（张学友 饰）有着超过二十年的友情，胸怀黑社会之梦的二人平日却只是混事度日：砍人时临阵脱逃、从老大尸体上偷金表这些事他们做来毫不脸红，亚飞与阿基二人有着克死老大的神奇特质，他们的每一任老大下场都极其凄惨，尽数死于江湖大佬关公（汤镇业 饰）之手，一时间，二人“老大克星”的名头响彻江湖，连好友波哥（曾志伟 饰）也不敢收留。二人只好退出黑社会，借钱办起了贸易公司，但第一单生意居然是诓骗新加坡女子阿真（袁咏仪 饰）卖身，不忍逼良为娼的二人大闹黑社会，生死关头被关公手下带走，原来笃信命理的关公要借助二人的硬命渡过劫数，于是，在黑社会摸爬多年的二人终于迎来了翻身之日……

开发商曾小智（曾志伟 饰）为人油嘴滑舌，为了买入楼盘谎话说尽，他的竞争对手洪大宝（洪金宝 饰）不遑多让，二人在经纪人学友（张学友 饰）的牵线下亦敌亦友。曾小智获悉科威特王子阿里巴巴（林子祥 饰）即将抵港，而王子手中握有一份重建海湾战争后家园的巨额开发计划，为了得到合同，曾小智决定请出自己多年没有探望过的老爸曾老伯（吴耀汉 饰）配合，打造自己的孝子形象迎合王子。小智和娇生惯养的妻子咪咪（郑裕玲 饰）将曾伯从小妹阿芝（关之琳 饰）和丈夫阿辉（梁家辉 饰）家中接出，并拟定多种训练对父亲进行“上层人”的改造。曾老伯苦不堪言，而宴会因洪大宝的介入一再出现状况，一心求财的曾小智能够如愿么？　　本片为帮助1991年大陆水灾筹备善款而拍摄，其中客串的明星多达上百位。

离岛“长短洲”警署，特警组长何劲秋（吴元俊 饰）新官上任三把火，接连破获毒品窝子和赌局等案件，风头正劲。在追踪瘾君子大烟枪（张学友 饰）的途中，何巧遇当年同在九龙当差的队友任千行（万梓良 饰）。时任千行因涉嫌诈骗被驱逐出警察队伍，当发现有利可图时，他有意与何等人接近。　　打扮光鲜、出手大方的任千行引起薪水稀薄的小警察们的好奇和羡慕，在得知任从事高利贷生意时，他们纷纷将自己的积蓄拿出。众多警员中，只有吝啬鬼包不平（秦沛 饰）按兵不动，这也让他躲过了任千行设下的金钱陷阱……